Tulisan ini bertujuan untuk mengkaji teologi pertobatan menurut Henri Nouwen, baik secara umum maupun secara khusus dalam bukunya The Return of the Prodigal Son, serta menganalisis implementasinya dalam konteks media sosial, khususnya Instagram, sebagai representasi dunia digital. Pertobatan dalam pemikiran Nouwen dipahami sebagai proses spiritual yang mendalam menuju penerimaan kasih Allah yang tanpa syarat, serta pemulihan identitas sejati sebagai anak Allah. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan studi literatur sebagai landasan utama untuk mengeksplorasi teologi pertobatan menurut Henri Nouwen dalam konteks dunia digital, khususnya dalam penggunaan media sosial Instagram. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pertobatan menurut Nouwen bukan sekadar pengakuan dosa, tetapi perjalanan batin menuju rumah Bapa yang melibatkan kesadaran akan keterasingan, penerimaan diri, dan transformasi identitas. Dalam konteks Instagram, pertobatan dapat diaktualisasikan melalui penggunaan reflektif fitur-fitur seperti posting, like, comment, dan share untuk menyampaikan nilai-nilai spiritual, membangun relasi yang otentik, dan menyebarkan kasih. Pertobatan menurut Nouwen memiliki relevansi kuat dalam menjawab krisis identitas dan kebutuhan akan validasi di era digital. Penelitian ini juga memberikan rekomendasi praktis agar media sosial digunakan sebagai ruang pertumbuhan spiritual dan refleksi diri yang lebih mendalam.