Buku ini sebagian berupa nasihat pribadi dan sebagian lagi berupa hal-hal yang menggugah semangat yang dibumbui dengan humor serta jumlah karya sastra brilian yang memberi pencerahan. Penulis Jess Winfield menerapkan kata-kata dan kebijaksanaan dari Sang Pujangga pada berbagai permasalahan yang umum kita hadapi dalam kehidupan sehari-hari. Ia menjelaskan apa yang mungkin akan dilakukan Shakespeare untuk mengatasi berbagai tantangan itu. Selain itu penulis juga menjelaskan betapa sikap dan pandangan Shakespeare dapat membimbing kita dalam melalui berbagai liku-liku kehidupan pribadi kita.